L'impatto con Skiathos impressiona da lontano, quando si arriva con la nave e si notano le due colline verdi che la coccolano. Il punto più fascinoso e meta delle sfilate serali è il Bourtzi, l'isolotto attaccato alla terra ferma con i resti del Kastro veneziano, costruito dai Ghisi nel 1200 e trasformato recentemente in un teatro all'aperto che ospita numerosissime rappresentazioni culturali durante il periodo estivo. Il corso principale della città è dedicato ad Alexandros Papadamiantis, famoso scrittore greco, nato nell'isola, che ha raccontato straordinarie novelle popolari, ambientate nella sua Skiathos.
La chiesa più famosa, dedicata ad Ag. Nikolaos, protettore dei naviganti, è posta ad est del capoluogo in posizione panoramica.
La citta' di Skiatos offre una vita notturna molto vivace, una grande scelta di taverne ed un porto veramente pittoresco con cafetterie ed ouzeri lungo il lungomare.